Михаил Владимирович Добровольский в 2011 году окончил математико-механический факультет Уральского государственного университета по специальности «компьютерная безопасность». Во время учебы преподавал в УрГУ и УрГПУ, занимался разработкой программного обеспечения в энергогазовой компании.

В СКБ - Контур начал работу в 2010 году на позиции разработчика в Контур.Отчет ПФ (отчетность в Пенсионный фонд). Позже перешел в команду разработки Удостоверяющего центра СКБ Контур.

В середине 2012 года перешел из СКБ Контур в региональную IT-компанию, где возглавил направление развития. Год работы дал возможность разобраться в процессах и изучить все компоненты бизнеса на примере небольшого стартапа.

В середине 2013 года вернулся в СКБ Контур в команду Удостоверяющего центра. В Удостоверяющем центре занялся проектами, которые команда хотела реализовать, но не успевала из-за больших объемов текущей работы. Так, например, получилось создать корпоративный центр регистрации. Одновременно с администрированием проектов внутри продукта погружался в бизнес-процессы Удостоверяющего центра и СКБ Контур. В 2015 году возглавил проектную команду Удостоверяющего центра. В начале 2018 года стал руководителем проекта Контур.ОФД. В 2020 году перешел на должность руководителя направления автоматизации бизнеса на предприятиях. С августа 2022 назначен заместителем генерального директора СКБ Контур, а с декабря 2024 года совмещает должность с постом директора департамента корпоративного управления.

Член Наблюдательного совета Ассоциации участников рынка сферы транспорта и логистики «Цифровой транспорт и логистика».